El Albinegro inauguró la instancia de Octavos de Final con una clasificación por penales ante Villa Mitre de Bahía Blanca. Luego del empate 0-0 en los 90 minutos, se valió de una atajada crucial de Luciano Silva para extender su mejor actuación en la Copa Argentina. Segundo representante de la provincia entre los ocho mejores de una edición, se medirá con Estudiantes de Río Cuarto o Defensa y Justicia.
El cruce marcó el reencuentro oficial entre ambas instituciones después de un lustro. Chaco For Ever, que se había impuesto por 2-0 como local en el último antecedente, correspondiente al Torneo Federal 2017-2018, presentó en el banco de suplentes a Ricardo Pancaldo. Artífice de la campaña histórica de Deportivo Madryn en la décima edición (hilvanó clasificaciones ante rivales de la Liga Profesional como Huracán y Tigre para estrenarse en Octavos de Final), el entrenador priorizó la pelea por la permanencia en la Primera Nacional y utilizó una mayoría de futbolistas de recambio dentro del 4-2-3-1 que adoptó como sistema desde su arribo al club. Jonathan Dellarossa, héroe en el triunfo agónico sobre Rosario Central en 16avos de Final, apareció como única referencia ofensiva.
Opuesta fue la decisión de Carlos Mungo en Villa Mitre. En una estrategia idéntica a la utilizada en las instancias anteriores contra rivales de la Liga Profesional como Arsenal y Godoy Cruz, el entrenador apostó por utilizar a sus mejores futbolistas disponibles. El ingreso de Maximiliano Tunessi Millán, uno de los máximos goleadores de la edición 2017 (anotó siete tantos con Sol de Mayo), en lugar de Martín Peralta significó la única modificación con relación al empate 0-0 ante el Tomba. Único representante del Torneo Federal que se mantenía en carrera, se plantó con decisión en el estadio Centenario Ciudad de Quilmes y avisó mediante un tiro libre de Maximiliano López que exigió una respuesta atenta de Luciano Silva.
Un zurdazo de Javier Bayk que voló por encima del travesaño significó la respuesta de Chaco For Ever. Dentro de un contexto en el que ambos equipos priorizaron el orden, los marcadores centrales (Emir Faccioli y Facundo Monteseirín, dupla del Albinegro, y Federico Mancinelli, por el lado de Villa Mitre, acumularon gran experiencia en Primera) se destacaron para aportarle solvencia a dos defensas prácticamente invulnerables en la undécima edición: el conjunto chaqueño había mantenido la valla invicta, mientras que el Tricolor solamente había sufrido un gol de penal de Santiago Toloza en el cruce inicial contra Arsenal.
Al igual que en la primera etapa, Villa Mitre comenzó con enjundia el complemento y buscó obtener la apertura del marcador. Enzo González Gatica logró mayor injerencia en el manejo de las acciones ofensivas y el equipo bahiense estuvo próximo a capitalizarlo mediante una volea fallida de López. Un cabezazo de Ricardo Tapia que salió desviado y un remate de Tunessi que se incrustó en las manos de Silva representaron los intentos restantes de un equipo que sostenía el protagonismo evidenciado en sus presentaciones en el Torneo Federal (escolta a Olimpo en la zona 1). La reacción de Chaco For Ever llegó por intermedio de Claudio Villagra. El delantero surgido en Banfield conectó un centro de Lucas Fernández con un remate que generó una gran intervención de Daniel Moyano para mantener la paridad.
El resultado se mantuvo imperturbable para sellar el cuarto 0-0 en un encuentro que marcaba la apertura de los Octavos de Final. Al igual que había ocurrido en las temporadas 2012-2013 (Gimnasia de Concepción del Uruguay), 2015-2016 (Unión de Santa Fe) y 2018 (Newell’s), el vencedor tendría el privilegio de estrenarse entre los ocho mejores de la Copa Argentina. Villa Mitre parecía partir como favorito por su invicto en definiciones por penales correspondientes a la competencia, pero Chaco For Ever se apoyó en una nueva actuación brillante de Silva, que se volcó hacia su derecha para desviar el remate de Martín Peralta. La eficacia de los cuatro ejecutantes del Albinegro cargó de presión a Maximiliano López, que malogró su tiro, y selló la algarabía del plantel del conjunto de la Primera Nacional, que prolongará su campaña más importante en el torneo integrador.